Beltrán de la Cueva y Mercado nació en Úbeda en 1435 y murió en Cuéllar el 1 de noviembre de 1492. Hijo de Diego Fernández de la Cueva y de Mayor Alfonso de Mercado, pertenecía a una familia de la nobleza menor de Úbeda.

Su primer contacto con el rey Enrique IV fue cuando tenía 13 años, durante una visita que el rey hizo a Úbeda, hospedándose este en la casa familiar de los de la Cueva. Tras esta visita, Beltrán marchó a la Corte como paje real y, un año después, le fue concedido su primer señorío: la villa fronteriza de Jimena.

Beltrán ascendió rápidamente en la Corte debido a sus excelentes relaciones personales con el rey; en 1458, fue nombrado mayordomo y maestresala y, en 1459, entró a formar parte de la Orden de Santiago. En 1464, se le concedió el maestrazgo de dicha Orden. Miembro del Consejo del Rey desde 1461, consiguió una gran influencia sobre Enrique, convirtiéndose en la mano derecha del rey y desplazando al Marqués de Villena como hombre de confianza, lo que generó grandes envidias entre muchos de los nobles y el odio del Marqués de Villena.

Se casó con Mencía de Mendoza, hija de Diego Hurtado de Mendoza, uno de los nobles más fieles a Enrique IV, concediéndosele el título de Conde de Ledesma. Las envidias y rencores que despertó le generaron muchos enemigos y estos comenzaron a difundir habladurías y rumores para hundirlo políticamente. Estos nobles chismeaban sobre las aventuras de Beltrán con la reina Juana, esposa de Enrique IV, llegando a decir que su hija Juana no era hija del rey, sino de Beltrán.

En el futuro, la princesa Juana sería apodada como la Beltraneja, lo que sin duda decidió el futuro de esta desgraciada princesa. Debido a las presiones de la nobleza rebelde, el rey tuvo que desposeer del cargo de Maestre de Santiago a Beltrán y expulsarlo de la Corte. A pesar de su expulsión, Beltrán fue recompensado, recibiendo, entre otros títulos y prebendas, el de primer Conde de Alburquerque.

A la muerte de Enrique, su hermana Isabel, la futura Católica, se hizo con la Corona, desplazando a Juana. Durante la Guerra de Sucesión, que enfrentó a Juana con su tía Isabel por el Trono de Castilla, y en contra de lo que pudiera pensarse, Beltrán de la Cueva nunca se puso a favor del bando de su supuesta hija, combatiendo varios años al lado de la princesa Isabel y participando años después en la toma de Granada.

Murió en 1492 en su castillo de Cuéllar. Beltrán fue un personaje incómodo en la Corte de Enrique IV debido a su gran amistad con Enrique, algo que hacía recelar a la nobleza levantisca y enemiga del rey. Políticamente, tuvo gran influencia, relegando al peligroso Marqués de Villena; esta afrenta al Marqués fue el principio del fin de su vida política.

Al ser expulsado de la Corte, Enrique quedó solo ante una nobleza que le detestaba y a merced de uno de los personajes más odiados de la historia de Castilla, Juan Pacheco, el Marqués de Villena. Beltrán de la Cueva fue un caballero y un político excelente, y resulta penoso que la mayoría de los españoles solo lo recuerden por un chisme de baja estofa que nunca se consiguió demostrar: ser el supuesto padre de la princesa Juana de Castilla.